Jednym ze związków występujących w przyrodzie jest związek węgla, w którym ten związek składa się z atomów węgla i innych atomów związanych z atomami węgla. Jednym z najprostszych związków węgla są węglowodory, w których występują nienasycone związki zwane węglowodorami aromatycznymi.
Węglowodory lub areny aromatyczne to cykliczne węglowodory, które mają podwójne wiązania. Ten związek ma sześć atomów węgla w pierścieniu z naprzemiennymi pojedynczymi i podwójnymi wiązaniami, znanymi jako pierścień benzenowy. Tymczasem związki aromatyczne, które zawierają pierścień benzenowy, są znane jako benzenoidy, a te, które nie zawierają pierścienia benzenowego, są znane jako nie-benzenoidy.
Benzen to inna nazwa dla najsłynniejszych węglowodorów aromatycznych, w których wzór cząsteczkowy tego benzenu to C6H6, co wskazuje, że jest to związek wysoce nienasycony. Istnienie podwójnych wiązań o naprzemiennym połączeniu w benzenie sprawia, że ten związek węglowodorowy jest stosunkowo stabilną cząsteczką i tworzy triozonidy w ozonolizy.
Właściwości fizyczne areny (węglowodory aromatyczne)
Areny to niepolarne cząsteczki, zwykle bezbarwne lub stałe ciecze o charakterystycznym zapachu, takie jak te znajdujące się w odświeżaczach powietrza i kamforze. Areny nie mogą mieszać się z wodą, ale łatwo mieszają się z rozpuszczalnikami organicznymi i spala się świecącym płomieniem sadzy.
(Przeczytaj również: Zrozumienie zmian fizycznych i chemicznych oraz przykłady)
Właściwości chemiczne areny
Arena przeszła reakcje substytucji elektrofilowej, w których reakcje te obejmowały halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie i reakcje Friedel-craft. Mechanizm substytucji elektrofilowej obejmuje 3 etapy, a mianowicie generację elektrofilów, tworzenie pośrednich kationów węgla i usuwanie protonów z karbokationu i tworzenie produktu.
- Halogenacja
Węglowodory aromatyczne reagują z halogenami dzięki obecności kwasów Lewisa, takich jak AlCl3 lub FeCl3 lub FeBr3 tworząc haloarena.
- Nitrowanie
Wodór z pierścienia benzenowego jest zastępowany przez grupę nitrową (-NO2), gdy benzen jest ogrzewany mieszaniną stężonego kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego (nazywanego mieszaniną azotową).
- Reakcja Friedela-Craft'a
W tej reakcji benzen traktuje się halogenkami alkilowymi w obecności bezwodnego chlorku glinu i tworzy się alkilobenzen.
- Palenie
Typowe reakcje spalania węglowodorów aromatycznych to:
Płonący benzen:
do6H.6 + 15/2 O2 ——- 6CO2 + 3H2O + Energia
Efekty sterowania grupą funkcjonalną
Pozycja drugiego podstawnika w benzenie zależy od charakteru podstawnika już obecnego w pierścieniu benzenowym. Jest to znane jako efekt kierujący podstawnikami.
- Grupa sterująca orto i para kierują grupami, które wchodzą na pozycje orto i para. Przykład: –OH, –NH2, –NHR, –NHCOCH3, –OCH3, –CH3. Grupy te aktywują pierścień benzenowy przeciwko podstawieniu elektrofilowemu.
- Grupa dyrektywy meta kieruje grupą, która wchodzi na pozycję meta: Przykłady sterownika grupy meta to: -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H.
